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蔡英文在1980年代後期，開始參與臺灣對外的經貿談判，尤其是從1990年到2002年臺灣加入關貿總協定（GATT）、世界貿易組織（WTO）過程中，蔡英文擔任談判顧問（1992-2000），在第一線參與關鍵談判，見證臺灣經濟蛻變的歷史里程碑。在1990年代，蔡英文也經常性地參與APEC會議，並曾擔任貿易及投資委員會服務業小組的主席。
從1990年代後期開始，兩岸關係歷經數次波動。蔡英文前後擔任行政院大陸委員會諮詢委員（1994-1998）、國家安全會議諮詢委員（1999-2000）、行政院大陸委員會主任委員（2000-2004)，致力於兩岸關係的發展。
蔡英文於2004年加入民主進步黨後，接受黨內提名為不分區立法委員（2004-2006），爾後更被延攬擔任行政院副院長（2006-2007）。民主進步黨下野後，蔡英文在2008年當選第12屆民進黨主席（2008-2010），成為臺灣第一位女性的主要政黨領袖，於2010年成功連任（2010-2012），並在2014年回任民進黨主席（2014-迄今）。
2012年首次代表民進黨參選第13任總統選舉，成為臺灣首位的女性總統候選人。2016年第二次代表民進黨參選第14任總統選舉，順利當選，成為臺灣歷史上首位女性國家元首，也是亞洲首位非出身政治世家的女性總統。
